吴忌寒从小就是别人家的孩子。他初中时就读于重庆南开中学，是“中国两弹之父”朱光亚的校友。高中毕业后，他考上了北京大学，并一直读到研究生毕业，获得了心理学和经济学双学位。
在20世纪初21世纪末，股神巴菲特的辉煌时期，吴忌寒受到了巴菲特的吸引，将他视为自己的偶像。他不仅阅读了很多巴菲特的理论书籍，还将自己的职业规划到了投资领域。他相信只要确定了目标，就没有做不成的事情。
2009年，吴忌寒从北大毕业后进入了一家风投公司担任分析师和投资经理，并在这个职位上干了几年。在这里，他运用了北大学到的理论知识，对市场经济有了更深入的了解。在为自己积攒财富的同时，他也积累了很多经验。
吴忌寒是比特币的早期接触者。在当时，中国的加密货币生态并不明朗。他曾通过淘宝用比特币购买奢侈品拖鞋，这种购物体验让他感到像小时候放风筝一样自由。
为了再次体验飞翔的感觉，他帮助同事在淘宝上购买了一次云服务的内存升级，用